Synthèse de dérivés asymétriques de cyclodextrines et étude des mécanismes de reconnaissance chirale par chromatographie en phase gazeuse
Author | : Hervé Cousin |
Publisher | : |
Total Pages | : 392 |
Release | : 2002 |
ISBN-10 | : OCLC:491358367 |
ISBN-13 | : |
Rating | : 4/5 (67 Downloads) |
Book excerpt: Après une revue bibliographique sur les cyclodextrines (CD), est présentée la synthèse de CD asymétrique, c'est à dire comportant une unité glucopyranose différente. Chaque isomère de l'eicosa-O-méthyl et de la mono-O-octényl-eicosa-O-méthyl-b-CD ont été synthétisés et caractérisés par RMN et spectrométrie de masse afin d'établir la position du groupement hydroxyle ou octényle. La dernière partie présente l'utilisation de l'eicosa-O-méthyl-b-CD comme phase stationnaire (pure ou diluée dans l'OV1701-OH) en CPG. Pour expliquer la faible efficacité des phases diluées en dessous de 120 ʻC, des études par XRDP et par DSC de la b-CDPM ont été réalisées. La cristallisation à 100 ʻC suivie d'une fusion vers 150 ʻC ont été constatée. L'analyse de dérivés de l'hydantoïne a permis de discuter des mécanismes de rétention et de discrimination chirale. Ces résultats montrent l'importance de la formation de liaisons hydrogène entre les solutés et les groupements en position 2 et 3 de la b-CD.